15000 opções de estoque

Investimento em estoque de baixo risco.

O investimento em ações de longo prazo é o tipo de negociação que a maioria das pessoas conhece, porque é o tipo de investimento de compra e retenção usado pelo público não comercial. Os investidores de ações de longo prazo geralmente compram ações em uma empresa em que eles têm confiança e, em seguida, esperam que o preço das ações aumente (ou seja, eles compram, e então segure o estoque, não importa o que).

O que a maioria dos investidores de longo prazo não sabe, é que esse tipo de negociação exige a maior margem e é uma das formas mais arriscadas de investir em estoque.

Uma maneira muito melhor de investir em estoque é usar opções de estoque, que têm margem muito menor e risco limitado.

Opções de estoque.

As opções de compra de ações são opções que se baseiam em um único estoque subjacente (como o GOOG para o Google). As opções de compra de ações podem ser usadas para trocar ações sem comprar ou vender o estoque real. As opções de ações estão disponíveis na maioria das ações individuais nos EUA, Europa e Ásia, e geralmente são negociadas usando um contrato de compra de ações por cada 100 ações do estoque subjacente.

Mais informações sobre opções de compra de ações, incluindo uma descrição dos contratos de opções de compra de ações, estão disponíveis no item de opções de ações.

Investimento de estoque usando opções.

Ao usar opções de ações para investir em um estoque específico, os motivos para investir no estoque devem ser os mesmos que quando a compra do estoque real. A única diferença é que o comércio é executado usando contratos de opções em vez do estoque subjacente.

Uma vez que um estoque adequado foi escolhido, o comércio de ações de investimento é executado da seguinte forma:

Compre uma na opção de compra de dinheiro por cada 100 ações. Aguarde o preço das ações (e, portanto, o preço das opções) para aumentar. Vender as opções de compra para realizar o lucro.

Vantagens das opções de estoque.

Existem duas vantagens principais de usar opções de ações para investir em estoque.

Em primeiro lugar, as opções de compra de ações custam muito menos do que as ações reais, então a margem requerida é muito menor. Isso significa que os comerciantes com pequenas contas de negociação podem investir em ações que, de outra forma, estarão fora do alcance e que os comerciantes podem ter mais negócios ativos ao mesmo tempo.

Em segundo lugar, o risco de uma opção de chamada longa é limitado ao valor pago pela opção, pelo que o risco do comércio é limitado e conhecido com antecedência. Quando a maioria dos investidores em ações de longo prazo ainda estão segurando suas ações quando caiu em US $ 10.000, um comerciante de opções só pode cair em US $ 3.000, sem mais riscos, independentemente de quão baixo o preço das ações vai.

Exemplo de Comércio.

Um investidor de ações de longo prazo decidiu que deseja investir na empresa XYZ. O estoque da XYZ está atualmente sendo negociado em US $ 430 e a próxima expiração das opções está a dois meses de distância. O investidor quer comprar 1.000 ações da XYZ, então eles executam o seguinte comércio de opções de ações:

Compre 10 opções de compra (cada contrato de opções vale 100 ações), com um preço de exercício de US $ 420, no custo de US $ 15 por contrato de opções. O custo total deste comércio é de US $ 15.000 (calculado como $ 15 x 100 x 10 & # 61; $ 15,000). O custo para comprar o número equivalente de ações no estoque subjacente seria de US $ 420.000.

Aguarde o preço das ações e as opções & # 39; preço, para aumentar. Se o preço das ações da XYZ aumentar para $ 450, as opções de compra & # 39; O preço aumentará para aproximadamente US $ 30. A quantidade de aumento de opções depende de quão longe do dinheiro as opções são. Quanto mais longe o dinheiro as opções forem, mais próximo o aumento será para uma proporção de 1: 1.

Vender as 10 opções de compra no valor de US $ 30 por contrato de opções. O montante total recebido após a saída do comércio é de US $ 30.000, o que é um lucro de US $ 15.000. O lucro total que teria sido realizado se o comércio tivesse sido executado usando o estoque real teria sido de US $ 20.000, mas antes de começar a reclamar sobre os $ 5.000 perdidos, leia o próximo parágrafo sobre os riscos desse comércio.

O risco do comércio de opções é limitado ao valor pago para comprar as opções de compra (ao entrar no comércio).

Considerando que, com o estoque real, não há limite para o risco do comércio (ou seja, o investimento inteiro poderia ser aniquilado). Se o preço das ações da XYZ tivesse diminuído para US $ 400 (ou mesmo menor), o comércio de opções só ocorreria com uma perda máxima de US $ 15.000 (o custo inicial das opções de compra). Com o estoque real, a perda teria sido de US $ 30.000, ou mais se o preço das ações tivesse diminuído ainda mais.

Conclusão.

Se você está pensando em investir em ações, pense em usar opções de ações em vez do estoque subjacente. Usando opções de ações dessa maneira, pode reduzir consideravelmente o risco e perda potencial de investir em estoque. Isso pode aumentar significativamente o seu risco para a relação de recompensa e, assim, sua rentabilidade.

Coisas para saber sobre estoque versus opções.

Esta página é baseada na experiência pessoal, e é baseada no que eu conheço da legislação tributária americana. Eu não sou um advogado, no entanto, e não posso afirmar que essa informação está atualmente precisa. Use-o por sua conta e risco.

Veja também um artigo em estoque que escrevi para colegas de trabalho de uma empresa há vários anos. Abrange um pouco mais de material e aborda mais profundamente alguns tópicos.

Termos para saber.

Quando exercido, os ISOs podem sujeitar o proprietário ao & # 8220; Imposto mínimo alternativo, & # 8221; o que pode ser substancial.

Você pode ser pago em estoque ou em opções. Se você for pago em estoque, você realmente recebe ações de ações da empresa. Se você for pago em opções, você receberá o direito de comprar o estoque mais tarde, a um preço fixo. Se o estoque estiver vendendo no mercado aberto por mais do que o preço de exercício, você pode exercer a opção, comprar o estoque pelo preço de exercício e depois vendê-lo imediatamente pelo preço de mercado, embolsando a diferença como lucro. Quanto menor o preço de exercício, mais lucro você faz.

As opções geralmente são emitidas com um preço de exercício igual ou inferior a 10% do valor de mercado do estoque no momento em que as opções são emitidas. Isso significa que o lucro máximo que o detentor da opção pode realizar é o movimento no preço das ações após as opções de tempo serem emitidas.

Cash flow & amp; liquidez.

Com estoque, não há preocupações de fluxo de caixa. Uma vez que você possui o estoque, você é dono dele. Com opções, no entanto, você precisa encontrar o dinheiro para exercer as opções. Isso não é sempre fácil. Se você tiver 10.000 opções com um preço de exercício de $ 5, exigirá US $ 50.000 para exercer essas opções e comprar o estoque subjacente.

& # 8220; Mas por que isso é um problema? & # 8221; Eu ouço você perguntar. & # 8220; Afinal, você apenas usou opções se as ações estivessem vendendo por mais do que o preço de exercício da opção. Você pode simplesmente vender o estoque suficiente para cobrir os $ 50,000? & # 8221; Ah, se fosse assim tão fácil?

Você não pode vender ações em uma empresa não pública. Assim, a menos que sua empresa seja negociada publicamente, as ações que você obtém (diretamente ou por meio de opções de exercícios) são apenas pedaços de papel, a menos que o acordo do accionista lhe dê permissão para vendê-lo a terceiros. Raramente & # 8212; e nunca em um empreendimento apoiado por investidores profissionais & # 8212; você receberá essa habilidade.

Ao escrever isso (8/99), há também um período de retenção de ações em empresas não públicas. O período de espera pode variar de 6 meses a 3 anos. Mesmo que a empresa se torne pública durante esse período, o detentor de ações pré-públicas não pode vender até o período de detenção expirar. A intenção é evitar o negócio de macaco em que os iniciados podem comprar ações pré-públicas imediatamente antes de um IPO e depois virar à sua volta e vendê-los. Na verdade, atualmente há um forte movimento no congresso para eliminar o período de detenção.

A opinião editorial do autor: a eliminação do período de espera provavelmente encorajará todos os tipos de jogo e de lucro. Filosóficamente, um crente em empresas que são criadores de valor, em vez de criadores transitorios de papel e lucro, eu prefiro manter o período de retenção. No entanto, como alguém que algum dia pode estar em posição de se beneficiar de sua eliminação, considero que meus princípios colocam a prova.

Implicações tributárias.

Para piorar as coisas, os impostos podem causar um problema de fluxo de caixa em tudo isso. Aqui é um resumo de como os impostos funcionam:

Quando você exerce as opções, a diferença entre o preço de exercício da opção e o preço de mercado das ações é tratada como renda normal, tributável em sua taxa de imposto total. Sua taxa de imposto total pode ser bastante alta, uma vez que o estado e o federal são ambos levados para conta.

Por exemplo, se você exercer 10.000 opções para comprar XYZ em US $ 5, quando as ações estão vendendo por US $ 7, que conta com US $ 20.000 de renda tributável, mesmo que a XYZ seja uma empresa não pública.

Quando você vende as ações que você adquiriu ao exercer suas opções, qualquer movimento para cima ou para baixo no preço da ação, uma vez que a data de exercício conta como um ganho ou perda de capital. Os ganhos / perdas de capital são tributados a uma taxa muito menor do que a renda ordinária.

Se você vender mais suas ações XYZ por US $ 9, isso conta como um ganho de capital de US $ 2 (o valor justo de mercado foi de US $ 7 quando você adquiriu as ações).

Possivelmente, o sujeito ao imposto mínimo alternativo (AMT).

Se você estiver recebendo ações ordinárias que compram, no momento em que se entregam, o valor adquirido é tratado como renda normal, tributável em sua taxa de imposto total.

O grande "gotcha" trocas comerciais:

Se você quer uma compensação que ganha ao longo do tempo em uma empresa privada, o estoque pode ser uma escolha fraca. Como cada bloco de ações, constitui um lucro tributável igual ao valor justo de mercado da ação no momento da aquisição (não no momento em que o contrato está escrito). Então, se a empresa estiver indo muito bem, as 5.000 ações que ganham este trimestre podem valer US $ 10 / ação, dando-lhe US $ 50.000 de renda tributável. Mas, como a empresa é privada, você não pode vender as ações para pagar os impostos. Você tem que encontrar o dinheiro para pagar os impostos de outra forma.

As opções são mais palatáveis, mas apresentam um problema. Em uma empresa privada, você gostaria de exercer suas opções o mais rápido possível. Você iniciará o contador de liquidez com antecedência cedo, então seu período de espera será superado quando o estoque for negociável. E se suas opções não são opções de ações de incentivo, elas irão gerar um índice de imposto de renda normal. Você também quer ter esse sucesso (o que acontece no tempo de exercício) com um valor de estoque tão baixo quanto possível, e a maior parte de seus ganhos acontecem como um ganho ou perda de capital.

Mas, por outro lado, você pode não querer exercer suas opções até que a empresa fique em público. As ações que você recebe do exercício serão totalmente líquidas, e você pode trocá-las imediatamente. Mas o seu ganho total (preço do mercado menos o preço de exercício) será tributado como renda normal. Isso pode ser uma enorme carga tributária incremental.

Se deseja exercer opções enquanto uma empresa ainda é privada é uma questão complicada e individual. A resposta depende de seus suportes fiscais regulares, seus montantes de ganhos de capital, quanto tempo você acha que será até que o estoque seja público e quanto dinheiro você tenha que pagar impostos sobre o exercício de opções.

Outras perguntas.

E se a empresa nunca se tornar pública?

Bem, então você tem que encontrar alguém para comprar suas ações se quiser ganhar dinheiro com elas. Às vezes, o acordo do acionista permitirá que você venda suas ações a qualquer pessoa, enquanto outras vezes só permite que você venda suas ações de volta à empresa ou a outros acionistas.

O que acontece se mais ações forem emitidas para dar novos investidores?

Suas ações ficam diluídas. Se você estiver em uma posição de negociação muito poderosa, você poderá obter uma provisão anti-diluição, o que permite manter sua participação percentual na empresa, mesmo quando novas ações são emitidas. Se este é o seu primeiro trabalho fora da faculdade, não pergunte.

E se a empresa for comprada enquanto eu possuo opções ou estoque?

Isso depende do seu acordo e dos termos da venda. Um IPO ou aquisição pode mudar drasticamente uma empresa, efetivamente tornando-se um lugar diferente do que você se inscreveu para trabalhar originalmente. Se você pode balançar, a coisa mais segura é exigir que suas opções ou ações sejam adquiridas imediatamente após uma oferta pública ou aquisição.

Quanto devo pedir?

Tanto quanto você pode conseguir. Algumas poucas e muito difíceis regras: no momento em que uma empresa se torne pública, os VCs e investidores serão proprietários de cerca de 70% e os proprietários e empregados originários serão proprietários de cerca de 30%. O que interessa não é a quantidade de ações que você possui, mas qual a porcentagem da empresa agora e no momento do IPO / aquisição que você possui.

Se você acredita que a empresa valerá US $ 100.000.000 algum dia, e você será proprietário de .5% da empresa nesse ponto, sua participação valerá algum dia US $ 500.000. Se você tirou um corte salarial de US $ 20.000 por 5 anos em troca desse patrimônio, você trocou essencialmente um salário garantido de US $ 100.000 por um risco de US $ 500.000 em estoque. É para você decidir se essa compensação vale a pena.

Pense isso! Eu vi pessoas pegarem um corte de $ 30,000 / ano em troca de ações que valiam US $ 60,000 após dois anos. Eles efetivamente trocaram o salário pelo patrimônio líquido sem obter estoque suficiente para compensá-los pelo risco que tomaram ou pelo fato de ter demorado dois anos antes de verem o dinheiro.

Tenha em mente que as rodadas de financiamento subseqüentes irão diluir você. O que importa é a porcentagem que você possui quando a empresa é pública ou é adquirida. A porcentagem que você possui hoje pode ser menos relevante.

Eles ofereceram 3.000 opções. Isso é um bom negócio?

Talvez. Depende da porcentagem que seja da empresa. Se houver 30.000.000 de ações em circulação, você foi oferecido .01% do patrimônio líquido. Se a empresa for a próxima AMAZON, você está configurado para toda a vida se você for um investidor cuidadoso. Se a empresa for Joe & # 8217; s Garage e Fried Chicken Joint, você pode querer reconsiderar. (Veja o ensaio sobre Equity Distribution para ter uma idéia de quais porcentagens são boas porcentagens.)

Lembre-se: é a porcentagem que você possui, e não o número de ações que importam! Se eles disserem que não podem revelar quantas ações estão em destaque, ou ganhou, não diga o percentual de propriedade que suas ações representam, correm e não caminham na direção oposta. Você está investindo seu tempo e reputação com a empresa. Qualquer empresa do lado de fora revelaria instantaneamente esses números para um investidor monetário. Se eles não conseguiram revelá-los para você, é provavelmente porque eles estão fazendo uma oferta ruim.

Sem conhecer as percentagens, não pode avaliar o valor das suas opções. Período. As empresas dividem suas ações imediatamente antes de serem publicas, ou elas dividem suas ações para ajustar o preço da ação. Você pode ter 30.000 opções hoje, mas um recuo pré-IPO de 1 para 2 deixará você com apenas 15.000 ações após o IPO. (Isso acontece. É raro, mas acontece. Duas empresas cujos IPOs foram privados de ter fracassos inversos pré-IPO. Um era 2 para 3, o outro era 1 para 2 separação inversa.)

Uma vez que você conhece o percentual que possui, encontre o valor multiplicando a avaliação da empresa esperada pela sua participação percentual no IPO. Lembre-se de que o IPO em si dilui todos os acionistas. Em seguida, multiplique o resultado em 2/3 para descobrir o quanto você terá uma vez que você pagou seus impostos.

Eu ouvi as empresas dizerem, & # 8220; A porcentagem não importa. Afinal, independentemente da porcentagem, 3.000 ações quando o estoque atinge $ 100 / ação, é $ 300.000. & # 8221; Verdade. Mas como você sabe que 3.000 ações hoje ainda serão 3.000 ações no IPO? E qual seria a avaliação da empresa inteira para justificar um preço de $ 100 por ação? É por isso que faz mais sentido falar a avaliação da empresa e a participação percentual no IPO.

A empresa se importa se me derem ações ou opções?

Eles podem, mas, se o fizerem, é apenas por causa do tratamento contábil ou da administração de despesas gerais de entrega de estoque. De qualquer forma, eles estão lhe dando posse ou uma opção de propriedade na empresa.

Pesquisa.

Citação aleatória.

Stever Robbins é um orador extremamente dinâmico. Ele não fala sobre os tópicos "padrão", mas se esforça para dar uma visão perceptiva e divertida sobre como as coisas realmente funcionam. Sua apresentação na Wharton abrangeu uma grande quantidade de tópicos, o que manteve o público envolvido e querendo mais. Se você precisa de um falante sobre negócios, tecnologia ou assuntos de empreendedorismo, Stever é o seu homem.

&cópia de; 1996-2017, Stever Robbins, Inc. Todos os direitos reservados em todas as mídias. | Termos & amp; Privacidade.

Introdução às opções de ações de incentivo.

Um dos principais benefícios que muitos empregadores oferecem aos seus trabalhadores é a capacidade de comprar ações da empresa com algum tipo de vantagem fiscal ou desconto incorporado. Existem vários tipos de planos de compra de ações que contêm esses recursos, como planos de opções de ações não qualificados. Esses planos geralmente são oferecidos a todos os funcionários de uma empresa, desde os principais executivos até a equipe de custódia.

No entanto, existe outro tipo de opção de compra de ações, conhecida como opção de estoque de incentivo, que normalmente é oferecida apenas a funcionários-chave e gerenciamento de nível superior. Essas opções também são comumente conhecidas como opções legais ou qualificadas, e eles podem receber tratamento fiscal preferencial em muitos casos.

Principais Características das ISOs.

As opções de ações de incentivo são semelhantes às opções não estatutárias em termos de forma e estrutura.

Horário: os ISO são emitidos em uma data de início, conhecida como data de concessão e, em seguida, o funcionário exerce o direito de comprar as opções na data do exercício. Uma vez que as opções são exercidas, o empregado tem a liberdade de vender o estoque imediatamente ou esperar por um período de tempo antes de fazê-lo. Ao contrário das opções não estatutárias, o período de oferta para opções de ações de incentivo é sempre de 10 anos, após o qual as opções expiram.

Vesting: ISO geralmente contém uma agenda de vencimento que deve ser satisfeita antes que o empregado possa exercer as opções. O cronograma de penhasco padrão de três anos é usado em alguns casos, onde o empregado fica totalmente investido em todas as opções emitidas para ele ou ela nesse momento. Outros empregadores usam o cronograma de vencimento graduado que permite aos empregados investir em um quinto das opções outorgadas a cada ano, começando no segundo ano de concessão. O empregado é totalmente investido em todas as opções no sexto ano de concessão.

Método de exercício: opções de ações de incentivo também se assemelham a opções não estatutárias na medida em que podem ser exercidas de várias maneiras diferentes. O funcionário pode pagar dinheiro na frente para exercê-los, ou eles podem ser exercidos em uma transação sem dinheiro ou usando um swap de ações.

Elemento de pechincha: os ISO geralmente podem ser exercidos a um preço abaixo do preço de mercado atual e, portanto, proporcionar um lucro imediato para o empregado.

Disposições de clawback: são condições que permitem que o empregador relembre as opções, como se o empregado deixa a empresa por um motivo diferente de morte, invalidez ou aposentadoria, ou se a própria empresa se tornar financeiramente incapaz de cumprir suas obrigações com as opções.

Discriminação: Considerando que a maioria dos outros tipos de planos de compra de ações dos empregados deve ser oferecido a todos os funcionários de uma empresa que atende a determinados requisitos mínimos, os ISO geralmente são oferecidos apenas a executivos e / ou funcionários-chave de uma empresa. Os ISO podem ser informalmente comparados com planos de aposentadoria não qualificados, que também são tipicamente orientados para aqueles que estão no topo da estrutura corporativa, em oposição aos planos qualificados, que devem ser oferecidos a todos os funcionários.

Tributação de ISOs.

Os ISOs são elegíveis para receber um tratamento fiscal mais favorável do que qualquer outro tipo de plano de compra de ações dos empregados. Este tratamento é o que separa essas opções da maioria das outras formas de compensação baseada em ações. No entanto, o funcionário deve cumprir certas obrigações para receber o benefício fiscal. Existem dois tipos de disposições para ISOs:

Disposição Qualificadora: Uma venda de ações ISO realizada pelo menos dois anos após a data de outorga e um ano depois que as opções foram exercidas. Ambas as condições devem ser cumpridas para que a venda de ações seja classificada dessa maneira. Disposição desqualificante: uma venda de estoque ISO que não atende aos requisitos do período de retenção prescrito.

Tal como acontece com as opções não estatutárias, não há consequências fiscais na concessão ou aquisição. No entanto, as regras fiscais para o seu exercício diferem consideravelmente das opções não estatutárias. Um funcionário que exerce uma opção não estatutária deve relatar o elemento de pechincha da transação como receita do trabalho que está sujeita à retenção na fonte. Os titulares da ISO não informarão nada neste ponto; nenhum relatório de imposto de qualquer tipo é feito até o estoque ser vendido. Se a venda de ações é uma transação qualificada, o funcionário somente reportará um ganho de capital de curto prazo ou longo prazo na venda. Se a venda é uma disposição desqualificadora, o funcionário terá que reportar qualquer elemento de pechincha do exercício como renda salarial.

Digamos que Steve recebe 1.000 opções de ações não estatutárias e 2.000 opções de ações de incentivo de sua empresa. O preço de exercício para ambos é de US $ 25. Ele exerce todos os dois tipos de opções cerca de 13 meses depois, quando o estoque é negociado em US $ 40 por ação e, em seguida, vende 1.000 ações de suas opções de incentivo seis meses depois, por US $ 45 por ação. Oito meses depois, ele vende o resto do estoque em US $ 55 por ação.

A primeira venda de ações de incentivo é uma disposição desqualificadora, o que significa que Steve terá que relatar o elemento de barganha de US $ 15.000 (preço de ação real de US $ 40 - preço de exercício de $ 25 = $ 15 x 1.000 ações) como receita salarial. Ele terá que fazer o mesmo com o elemento de pechincha de seu exercício não estatutário, então ele terá $ 30,000 de renda W-2 adicional para reportar no ano do exercício. Mas ele apenas reportará uma ganho de capital de longo prazo de US $ 30.000 (preço de venda de US $ 55 - preço de exercício de $ 25 x 1.000 ações) para sua disposição ISO qualificada.

Deve-se notar que os empregadores não são obrigados a reter qualquer imposto sobre os exercícios de ISO, de modo que aqueles que pretendem fazer uma disposição descalificadora devem ter cuidado para reservar fundos para pagar impostos federais, estaduais e locais, bem como Segurança Social, Medicare e FUTA.

Relatórios e AMT.

Embora as disposições ISO qualificadas possam ser reportadas como ganhos de capital de longo prazo no formulário 1040 do IRS, o elemento de pechincha no exercício também é um item de preferência para o imposto mínimo alternativo. Este imposto é avaliado para os depositantes que possuem grandes quantidades de certos tipos de renda, como os elementos de negociação ISO ou os juros de títulos municipais, e é projetado para garantir que o contribuinte pague pelo menos um montante mínimo de imposto sobre o rendimento que de outra forma seria imposto, livre. Isso pode ser calculado no formulário 6251 do IRS, mas os funcionários que exercem um grande número de ISOs devem consultar antecipadamente um assessor fiscal ou financeiro para que possam antecipar adequadamente as conseqüências fiscais de suas transações. O produto da venda do estoque ISO deve ser reportado no formulário 3921 do IRS e depois transferido para o Anexo D.

The Bottom Line.

As opções de ações de incentivo podem fornecer renda substancial aos seus detentores, mas as regras fiscais para seu exercício e venda podem ser complexas em alguns casos. Este artigo cobre apenas os destaques de como essas opções funcionam e as formas como elas podem ser usadas. Para obter mais informações sobre opções de ações de incentivo, consulte seu representante de RH ou consultor financeiro.

Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores possuem essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger.

In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don’t – I’d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I’m successful and stick around for a while.

How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I’m sure that whatever I say will be controversial, but I’ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys.

First, I’ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions.

I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn’t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup; it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this.

In general for these purposes I would not use the 409a “fair market value”. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn’t been a round recently.

What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do – increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be? This varies by job level:

Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely $500-$2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely $25-50k.

Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely $2500-$10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around $100-200k.

Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely $10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely $500k-$1 million.

Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely $40-100k+, and the value if the company does well to be $1 million or more.

For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you’ll make a salary as well.

You should absolutely ask how many shares are outstanding “fully diluted”. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. “Fully diluted” means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.

You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.

You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.

You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.

If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.

One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).

If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.

I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.

What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.

Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.

This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.

For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.

NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Congrats! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Great article! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Thanks for the help! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Great article! Obrigado. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Dan Shapiro.

quite possibly the only entrepreneur blog.

How much are startup options worth?

Startup pay kind of sucks.

This is not a well-kept secret. A great startup with a dozen or so people will typically pay its employees about a third less than a big company. Some will argue that that’s because of the value of the equity that startups give you. I argue that that’s the price of doing something that’s more fun but of unproven economic value.

But regardless of why you’re doing it, there’s no question that startups ply you with ownership in the company, typically in the form of stock options. They will argue that there’s tremendous value in those shares, more than you’ll get from a big company, but they tend to get all nervous-looking when you ask them how *much* value. Now there’s no doubt that 1000 options on stock in a startup with 1mm shares outstanding (0.1%) has a lot more upside than 1000 options on stock in google (0.000003%). This of course raises the simple question: what are they worth?

I’m going to give you a few tools you can use to take a swag at that value. More importantly, I’m going to give you a checklist of key questions to pummel your potential new employers with that will simultaneously put you in a position of much greater knowledge, and making them think you’re a badass negotiator.

Note that many people would prefer you not know this stuff. At most startups, the equity’s worth a lot less than you might imagine (as you’ll see below). One of my favorite bloggers, Mark Suster, argues that you should just assume the equity is valueless and be pleasantly surprised if you find otherwise. This is one of the reasons I admire Mark – he’s so good at closing candidates that before he does it, he takes on voluntary challenges. It’s like he’s working on an xbox achievement.

Me? I want my potential new hires to know exactly what they’re getting, erring neither high nor low. I don’t want them misled with a number that’s too big, or there’s hell to pay when they realize they’ve been had. And I don’t want to sandbag, because closing a hire is hard enough without telling people to ignore the equity upside. So that’s what I’m here to tell you: how to know if you’re getting a good deal from a startup. And my secret ulterior motive is this: I usually give my employees a great deal on their equity. That means that if they’re informed consumers, my companies’ offers look awesome compared to anything else they’re seeing.

Let’s start with the basics, which are completely misleading. Then I’ll get to the important stuff.

The value of a whack of equity is this:

Quite simply, it’s your percent ownership times the company’s value. Seems simple enough, but it’s totally wrong. There’s a little reason why and a big reason. The little reason is that the above equation describes the value of shares . You’re probably receiving options . An option is worth less than a share. How much less is excruciatingly difficult to model accurately. It’s about the same before your first financing round, but it can be a meaningful difference if your company has taken on a few subsequent rounds of capital.

The big reason is something investors don’t like to talk about, but here it is: the existence of preferred, “investor” shares significantly devalues regular, common shares .

This isn’t some sort of rant: it’s basic economics. You see, investors typically take rights when they invest that put them “in front” of regular investors. If they invest a million bucks and the company sells for a million bucks, they get their money back and everyone else gets nothing. It’s called a preference, and Brad has explained it much better than I can. It has a colossal impact on the expected returns. They also often have something called participation, meaning that after they get their money back, they continue to get returns as if they hadn’t. And then they have a set of terms called “protective provisions” which (more Bradness) explicitly allow them to block actions that are in the best interest of the company’s shareholders, as a whole, and supported by a majority of shareholders.

Back when the IRS allowed such things, the rule of thumb was that common stock was worth one tenth as much as preferred stock. And the “value of company” number, above, is a preferred stock number. Yikes.

So that’s the bad news: options on common shares in a venture funded company have a pretty crappy book value.

If you thought the company was worth what the IRS does, you probably would just take Mark’s advice and ignore the equity. But there’s other ways to look at it.

Another, quite reasonable way to consider the value of the options (or at least their value to you), is to look at what you predict they’ll be worth. Most startups that try to sell the value of your options do this in an optimistic (some might say “false”) way. I’ve heard the phrase “Our company just wouldn’t accept an offer of less than $500,000,000” uttered by recruiters. But there’s a right way as well as a wrong way.

The basic math for this one is:

that means you take your shares, divide by total shares, and multiply by what you think it’ll sell for. Of course, nothing’s that simple. You have to:

Account for the possibility that the company may fail Consider dilution from subsequent financing rounds Subtract any preference Account for any participation Subtract bonus/retention/carveout packages.

and a bunch of other tricks that investors (and management) can use to manipulate the return curve. This becomes unbelievably complicated, since key factors are things like how good a negotiator your CEO is. To try and capture all of this, I banged out a set of heuristics (definition: “statements people will argue about”) that you can use to make a crude estimate.

Do you believe in the company? Really, really believe it’s going to be awesome? Feel in your guts that it’s going to be something amazing? 90% of new companies fail, so if you don’t, then you should assume your stock is worthless, and stop here. Also, you should go work elsewhere, because life’s too short. Ask the company: “What is your expected exit range, and what comparables did you use to get there?” (in English: how much will you sell for, and who do you use as a basis for comparison). If you agree that this company looks like the comparables, then take the low number and divide it by 2. If they say it’s going to IPO, divide by 10 instead. This is X. Ask how many rounds have been raised, and how much more they expect to raise before they exit. Add them together, then double them, to get Y. Ask if there’s a preference, and if so, what multiple. Ask if there’s participation, and if so, is it capped. Cube the preference (as in, 2 x 2 x 2). That’s Z. If there’s a capped participation, add 1 to Z. If it’s uncapped, add 2. Ask who’s on the board. If a majority of board members are employees/founders, do nothing. If it’s a 50/50 balance between founders and investors, add 1 to Z. If it’s tilted towards the investors, add 2 to Z. Now for the grand finale:

And that’s what they’re worth. Here’s an example:

You’re being offered 0.1% of a great company that thinks they’ll exit for $250-500mm. They’ve raised $5mm and expect to raise $10mm more. Terms are 1x preference, capped participation. The board is evenly split between founders and investors.

You should consider your shares to be worth 0.1% * $35mm = $35k.

I love startups. I love it when people get rich from startups. I want you to join a startup, and I want it to shower you with riches beyond your wildest dreams. I want you to blow all this math out of the water. It’s all guesstimates anyway… but it’s better than fencing left handed.

(You might want to subscribe or follow me on Twitter so you don’t miss new articles)

Completely random and unrelated posts:

I didn’t want to clog the article with an explanation of each of the heuristics I provided, so here it is in the comments.

#1 is pretty self-explanatory.

#2 is the expected value, halved because an awesome startup with every chance of success still fails half the time. If you’re swinging for the fences (shooting for IPO), you’re way more likely to either fail or get so much preference ahead of the common that you never see anything.

#3 is because everyone underestimates the amount they’ll need to raise.

#5 The huge penalty is for two reasons. One, because it’s tremendously bad for the common. Two, because it often means something worse: the company’s up against a wall, the CEO’s a bad negotiator, everyone’s expecting the common to be worthless so they have to make it up in preferences, etc.

#6 Again, the direct impact isn’t as bad as this makes it out to be, but a CEO who does a good job negotiating preferences is a leading indicator of other good things: s/he knows how to generate demand for the company, has leverage, knows how to squeeze every ounce out of a deal, etc. This is basically a proxy for if the CEO will do well during negotiations to sell the company.

#7 A common-dominated board will tend towards common-friendly exits, and indicates a CEO who does well in negotiations.

Again, this is all guesswork, particularly trying to figure out the all important “will the CEO do a good job selling the company” factor. But I think it’s a decent swag.

is it possible for a young person to *not* get screwed the first time they’re granted options from a startup? If not before, then maybe now. Obrigado.

p. s. they should teach you this in college….seriously.

Pfft.. I *am* left handed. Good information and advice though.

If you follow this, you won’t get screwed. But if the question is “is it possible for a young person to get rich” & # 8211; then the options are to find the next Google (aka “win the lottery”) or found the company yourself!

Good info but only$35k! some of the share saves in BT returned around £40k (tax free) if you maxed it out at £200/m not much or a return for a 30% pay cut and that’s not counting profit related shares or any of the special awards some of the more senior people got given.

good post, thanks Dan!

thanks for kind words.

the one thing to consider: places where people obsess about options create cultures where everybody is always talking about options, calculating the value of options and disappointed when the company hits a bump in the road and everybody grumbles because their option value might have changed. I saw this through the first dot-com boom & bust.

I prefer people who are “in it” for other reasons. And hopefully they’ll have a pay day one day on the options anyways.

Back when they brought in a management team to spin IGN out of Imagine Media, the new team constantly talked about how much money everyone was going to make. The common refrain (behind closed doors, of course) was “No, jerk. YOU’RE going to make a ton of money. You have all the equity.”

I counsel all of my potential hires that if they want to make a pile of money in startup stock, they need to go start their own business, because odds are, even my stock is going to be worthless. The focus should be on making something great so that they have more opportunities to start their own company when inspiration strikes.

Thanks for this post. Wish, I had read it before I actually joined the startup, where I need to work like donkeys. Only hope was stock options, but the actual value does not look that lucrative now : (

As an interesting point of data, I was talking to someone from SVB Analytics the other day and they mentioned that based on their research, 65% of all VC-backed companies return no value to the common shareholders.

“The little reason is that the above equation describes the value of shares. You’re probably receiving options. An option is worth less than a share.”

This is misleading because an option is not worth less than a share. (Actually, technically speaking an option is usually worth more than a share because it has both an intrinsic value and a time value.) It is because the class of shares to which your option (common stock, usually) relates is worth less than the class of shares which investors get (preferred stock, with all these additional rights which bump up their value).

That does sound like a dysfunctional situation. I’ve never seen it first hand, thankfully. But I don’t think that being transparent up front about compensation necessarily creates such a situation. I think that comes from how you lead the company and the team *after* they accept. And I can only imagine how hard it was to manage that during the worst of the bubble…

What does “mm” significar? Millimeters? I don’t understand it. I also see things like “$35mm” & # 8211; do you mean “$35 M”? that is, 35 Million Dollars?

Just trying to understand, I’ve not seen the nomenclature you are using, nor have I seen it in a dictionary.

yep, its a common shorthand for million, I believe “thousand thousand” is the derivation.

Another great Mark Suster piece is about learning (startup experience) versus earning (big % ownership):bothsidesofthetable/2009/11/04/is-it-time-for-you-to-earn-or-to-learn/For all but the biggest startup successes, if you’re not part of the founding team you should focus on learning from the experience instead of cashing in. It will be a challenge getting most hiring managers and even the CEO to state terms beyond valuation and % ownership off the top of their head. The valuation and percent sold (dilution) are more memorable than the pages of legalese for a funding round. When I was deciding whether to convert options to stock, the founder of the company I work for wasn’t familiar with either term and we had to get our lawyer to read over the stock documents with me. Luckily we just have a 1x liquidity preference with no participation — the preferred shareholders get their money back or they get their pro-rata share of the company, whichever is larger. Unlike the concise equations above, the terms are all spelled out over multiple paragraphs. Options are worth less than an equal number of shares of stock because of the strike price and the difference between short term taxes for options and long term capital gains for stock. Thanks to the IRS 409a rules, strike prices are valued higher than the 1/10th of preferred stock convention from pre-2004. Even restricted stock can cause an unanticipated tax hit on vesting (unless a Section 83b election is taken), so it’s best to focus on the experience over the potential payout.

Very, very true. The best reason to work at a startup is because doing it is awesome. The second best is to learn, so you can do your own. Hitting a big win is not a great reason to be a startup employee. :)

Fascinating! I actually suspected it was a little higher. Good to have a number to that.

That’s OK! Kick butt, network, and make yourself an invaluable team member with a great reputation. You’ll be more proud of it than any big company gig, and the next one you do will be even better. And who knows? Maybe this one’s the payday!

They teach it if you’re a finance major. The Black Scholes model still gives me nightmares.

I totally agree with Eric below that if composition options are not lucrative enough you should focus on the learning experience. It can be a tremendous opportunity if the start-up has a potential. You get to be flexible, there are few bureaucratic hurdles and they encourage experimentation and innovation because every start-up basically depends on these qualities. They also have an advantage over bigger companies in terms of flexibility; they can quickly introduce new features and modify existing features without great overheads or ego clashes.

An option is worth less than a share, because if you have an option, you still need to pay the strike price to get the share.

I have never seen mm mean anything other than millimeters. Really weird.

Good insights and advice on how to think about stock options in a private company. There are a few additional thoughts to also consider:

1. Likelihood of IPO compared to company getting acquired. You will do much better in an IPO. For many employees, except for founders and key executives, the amount they get from an acquisition is often equal to a good bonus. On myStockOptions we have heard many stories through the years and I would say that is a common remark.

2. Know what type of options you are getting: Incentive Stock Options (ISOs) or nonqualified stock options (NQSO) and whether you can exercise them immediately in exchange for stock that must then vest. The tax treatment is different, particular if you plan to exercise the options while the company is private and before you think it will get bought. You cannot sell shares to cover taxes.

3. Check to see if there is any trading market in the stock on sites such as SecondMarket and SharesPost. This will only be for large private companies.

4. For small private company, ask if it is a Subchapter-S corporation. If it is, that means the profits and losses will flow through to shareholders, which will be you at exercise. If profitable, find out if they distribute profits at least for the taxes owned.

I also suggest you look on myStockOptions in the Pre-IPO section (bit. ly/gbt3A6 ) at the various articles and FAQ for additional insights, particularly on tax topics.

At the end of the day, it’s all about passion: how much do you love the product and the team? This is most important. Options are important, but if you can, I think it makes sense to think of them a little bit like the money you take to Vegas: write it off in the beginning, and if you make anything, then sweet! Gravy. This of course assumes you are more in learn mode than earn mode.

One additional question that’s worth getting an answer to, when evaluating startup options: in the case of an exit, is there any acceleration? If so, how much acceleration?

This is not a well-kept secret. A great startup with a dozen or so people will typically pay its employees about a third less than a big company. Some will argue that that’s because of the value of the equity that startups give you. I argue that that’s the price of doing something that’s more fun but of unproven economic value.

the thing to think about: locations exactly where individuals obsess regarding.

choices produce ethnicities exactly where everyone is definitely referring to.

choices, determining the worthiness associated with choices as well as let down.

once the organization strikes the bundle within the street as well as everyone.

grumbles simply because their own choice worth may have transformed.

The phylum of organisms most closely linked to the evolution of land plants is the (mc)?

thanks for the great education.

Is a privately-held company obligated to tell you how many total shares of common or preferred stock they have issued? I know this helps to determine your percent of ownership of the company.

No. But you can, and should, make it a prerequisite of working for that company.

You say that if the company is says they are going IPO, then divide by 10. Why is that?

What if my company is about to go IPO in the next 6-12 months? What should I divide by?

Great article BTW. Thanks for writing it!

There’s a range of possible good outcomes. They’re ruling out all but one of them. That’s like saying you’re playing poker and will fold anything less than a straight flush. (There are some problems with this comparison, but that’s the gist of the reasoning).

But if the company claims they’re *about* to IPO, then they’re not the kind of company I am describing when I refer to a “startup” and you should ignore most of what this article says.

But you should also know that at least half (by my estimation) of the companies that strongly hint they’re going to IPO in the next 6-12 months to their employees, potential or otherwise, don’t. IPO plans fall through all the time.

And what’s more, if the company’s about to IPO, pre-IPO shares will have a much smaller bump. So you’re betting on the company’s long-term success on the stock market, which is a whole ‘nother thing entirely.

I started working on a cash + stock basis (80%cash 20% stock) based on what a normal salary at my position would have been (lets say 100K). The employers calculated the 20% component at the value of the last round share price ($4/Share). This value is for preferred stock, while what I get is stock options that convert to common. Only now I realize, that at the current company valuation, based on the liquidation preference etc, the common stock is worth 1/5th of the preferred shares. So instead of getting $20K worth of stock I seem to be getting stock in common options that is worth $4K! Did i get robbed? Am I missing something here? If I had taken the 20K in cash, and invested that in the company, I would get Preferred shares which would be worth exactly what I paid for each share! (I am not even talking about the associated warrants!)

Is this common and a regular occurrence at startups and the way of things at every startup? I feel angry and feel this isn’t fair.

I want more information before I storm into someone’s office!

You’re not robbed because you’re working for less than average salary. Half of the world does, you know. They might have mislead you, but that depends entirely on what they told you.

Startups just pay less on average than BigCos, even after (especially after) accounting for equity.

Like scott said “thousand thousand” translated to french: “mille mille” not sure why that would be an abbreviation in english though.

great summary! For those interested in delving further into equity compensation and/or just being better educated about the currency (equity!) in which you’re getting paid, you may want to check out the resources under Equity Compensation here: equityzen/knowledge-center/

At EquityZen, we (unfortunately) see many employees discovering only too late they’ve been sold the dream that didn’t measure up to reality. These issues are complex, but there are plenty of education materials out there and we’re constantly trying to educate the shareholders of their rights (or in some instances, lack thereof).

Disclaimer: I’m affiliated with EquityZen. We’re looking for talented.

folks to join our core team. If you’re interested in solving challenging.

problems in FinTech and are open to moving to the heart of New York.

M is the Roman numeral for thousand, so that’s my guess as to why it’s used here.

You must not see many accounting spreadsheets in your day to day. This is a very common business shorthand for million.

When fencing left handed, you have the advantage; 90% of the time you are fencing a right handed person and only 10% of the time - lefties. Equally, right handed people - they fence with lefties 10% of the time. The lefty will always have an advantage. So, you might consider revising your assessment. It’s better than fencing a left handed opponent! Haaaahahaaaa! Yours truly, a left handed fencer.

Glowforge.

Hot Seat: The Startup CEO Guidebook.

Robot Turtles: Teaching Programming to Preschoolers.

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